40-letni Andy Stitzer (Steve Carell) prowadzi spokojny tryb życia. Pracuje w sklepie ze sprzętem elektronicznym, a sobotnie wieczory spędza malując komiksowe figurki ze swojej kolekcji. Nie ma żony ani dziewczyny, co więcej: nigdy jeszcze nie był z żadną kobietą. Dla Andy'ego brak życia seksualnego nie jest problemem, nigdy nie radził sobie w relacjach z kobietami i życie bez nich wydaje mu się wygodniejsze. Jednak gdy podczas partyjki pokera mówi o swoim braku doświadczenia, koledzy postanawiają to zmienić. Andy pozostaje sceptyczny wobec ich starań, tym bardziej, że historie o ich miłosnych podbojach w zderzeniu z rzeczywistością wydają się mocno przesadzone. Wszystko jednak zmienia się, gdy mężczyzna poznaje sympatyczną Trish (Catherine Keener), właścicielkę sklepu internetowego i samotną matkę trójki dzieci.