Gatsby i Ashleigh jadą do Nowego Jorku, gdzie dziewczyna ma przeprowadzić wywiad z reżyserem Pollardem. Chłopak cieszy się z możliwości powrotu do rodzinnego miasta. Podekscytowany starannie przygotowuje plan romantycznej wycieczki, pragnąc pokazać partnerce ulubione miejsca i trzymać się z daleka od apodyktycznej matki. Po przyjeździe okazuje się, że wizyta odbiega od jego wyobrażeń. Ashleigh jest bowiem zbyt pochłonięta swoim zadaniem i nie dotrzymuje mu towarzystwa. Rozmowa z filmowcem prowadzi ją do świata celebrytów. Rozczarowany chłopak snuje się po muzeach, galeriach i klubach. Jego towarzyszką zostaje Chan, siostra byłej dziewczyny.