Perypetie sympatycznego Teda Mosby'ego (Josh Radnor), który całą swoją energię przeznacza na poszukiwania wymarzonej towarzyszki życia. Mężczyzna może liczyć na pomoc swojego najlepszego przyjaciela, Barneya Stinsona (Neil Patrick Harris), który w każdej sytuacji widzi okoliczność sprzyjającą poderwaniu nowej dziewczyny.Barney ogłasza 13 lutego Dniem Desperacji - świętem kobiet z niską samooceną, które skazane są na samotność w Walentynki. Lily zaskakuje Marshalla, który wciąż jest w Minnesocie. Ted i Zoey zastanawiają się nad przyszłością swojego związku. Robin spotyka się z singielkami.