Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Tożsamość żony Barneya zostaje ujawniona w dniu jego ślubu. Tymczasem przyjaciele wspominają, jak zachęcali Teda, by poszedł za głosem serca i zawalczył o uczucie kobiety, która mu się wymknęła.