Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Trwają przygotowania do ślubu z tajemniczą panną młodą. W tym czasie Barney i Ted wracają wspomnieniami do wesela Punchy'ego oraz to, jak Marshall i Lily ogłosili, że spodziewają się dziecka. Robin zastanawia się, czy powiedzieć Barneyowi o swoich uczuciach do niego.