Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Ted i Victoria muszę zdecydować, czy zrobią kolejny krok w swoim skomplikowanym związku. Robin martwi się o Barneya, który na swojego nowego skrzydłowego wybrał psa.