Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Marshall poleca swoim przełożonym kolegę ze studiów, Brada. Niestety, jego rozmowa kwalifikacyjna kończy się katastrofą. Teraz Marshall musi wytłumaczyć się przed szefem. Robin negocjuje powrót Barneya do środowiska klubów ze striptizem.