Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Robin trudnojest rozstać się z Nickiem. Barney postanawia wziąć sprawy we własne ręce. Lily i Marshall ustalają, że potrzebują czasu dla siebie.