Sarah (Jennifer Aniston), pisze nekrologi w redakcji New York Timesa i nie jest zadowolona ze swojego zajęcia. Życie prywatne również nie daje jej satysfakcji. Co prawda ma narzeczonego (Mark Ruffalo), z którym planuje ślub, jednak nie jest przekonana o słuszności swojej decyzji. Na przyjęciu weselnym młodszej siostry (Mena Suvari) jej zgryźliwa babka Katharine (Shirley MacLaine) opowiada historię sprzed lat, kiedy to ona i nieżyjąca już matka Sarah kochały się w tym samym mężczyźnie. Dziewczyna odkrywa, że były one pierwowzorami bohaterek filmu "Absolwent" z 1967 roku. Sarah zastanawia się, kim był tajemniczy kochanek. Ślady prowadzą do przystojnego multimiliardera Beau Burroughsa (Kevin Costner). Sarah jest nim coraz bardziej zafascynowana.