Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Marshall zajmuje się największą sprawą w swojej dotychczasowej karierze. W sądzie musi zmierzyć się z Bradem, który dotąd był jego kolegą, a teraz stał się zajadłym wrogiem. Pod wpływem wspomnień na temat dawnych zatargów z prawem przyjaciele kłócą się, kto z nich jako nastolatek był największym buntownikiem.